BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Ester merupakan
senyawa yang penting dalam industri. Ester merupakan turunan asam karboksilat dimana
gugus – OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R ( alkil )
sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester memiliki bau
yang sangat khas yaitu berbau yang cukup menyengat terutama berbau harum. Oleh karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh
manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan hewan ataupun
disintetis melalui reaksi-reaksi kimia. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat
dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH
+ CH3COOH
CH3COOCH2CH3+
H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi
reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Oleh karena itu, rasio
hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak
dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk
dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam
asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti
asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya
reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk memperoleh rasio
hasil yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris,
misalnya natrium hidroksida.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5. Produk turunan ini memiliki kegunaan yang
banyak seperti pengaroma dan pemberi rasa. Pada skala industri, etil asetat
diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis dalam suasana asam (H2SO4).
Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diproduksi secara
komersil melalui reaksi antara etilen dan asam asetat. Namun, dari
sisi keekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif.
Saat ini etil asetat di Indonesia diproduksi oleh dua perusahaan,
yaitu PT.
Indo Acidatama Tbk dan PT. Showa Esterindo Indonesia,
dengan jumlah total produksi sebesar 62.500 ton per tahun. (CIC, 2009)
1.2 Tujuan
· Mempelajari
reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat.
· Membuat
etil asetat dalam skala labor.
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1. Pengertian Ester
Ester diturunkan
dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus
alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak
bereaksi dengan logam Na dan PCl3.
Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang di dapat dengan
cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol sehingga membentuk ester dan hasil samping berupa air. Ester yang terdiri
dari asam-asam yang berat
molekul
rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat
dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak.
Tabel 2.1 Rumus
Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester
|
Kelompok Senyawa
|
Gugus Fungsi
|
Rumus Umum
|
|
Asam
Karboksilat
|
-COOH
|
R-COOH
|
|
Ester
|
-COO-
|
R-COOR’
|
Sumber : Fessenden (1982)
2.2 Sifat-sifat Ester
Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang memiliki
sifat maupun karekteristik
tertentu seperti senyawa-senyawa lainnya. Ester dengan jumlah
atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan
berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak
(berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan
lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2. Berikut ini penjelasan tentang sifat kimia dan sifat
fisika dari senyawa ester.
2.2.1 Sifat-sifat
fisika ester
1.
Senyawa cair yang tidak berwarna
2.
Sedikit larut dalam air
3.
Bau semerbak
4. Mudah menguap
2.2.2
Sifat
kimia ester
1.
Pada umumnya mempunyai bau yang harum,
menyerupai bau buah-
buahan
2.
Senyawa ester pada umumnya sedikit larut
dalam air
3.
Ester lebih mudah menguap dibandingkan
dengan asam atau alkohol
pembentuknya
4.
Ester merupakan senyawa karbon yang
netral
5.
Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Penamaan ester hampir
menyerupai dengan penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan
anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi
pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol
atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk
ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja
sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang
merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh
kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan
antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
2.3 Esterifikasi
Reaksi
esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam belerang
sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal
dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester
(asam cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh
suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan asam karbon. Ester dinamai
menurut alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian asam karbon). Sebagai
contoh, reaksi anatara asam metanol dan asam buttir menghasilkan ester metil
butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Senyawa paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil
metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan -
oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat
seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Laju esterifikasi suatu
asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil
dalam laju pembentukkan ester. Seperti
kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester yang dimaksud
seperti
reaksi singkat
Gambar 2.1
Reaksi
Pembentukan Etil Asetat (Clark, 2007)
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi
esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.
1. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat
pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih
sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal
2. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat
jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis
bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
3. Waktu
reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan
molekul-molekul pertumbukan semakin sering.
Sedangkan faktor-faktor
yang memengaruhi arah kesetimbngan yaitu :
·
Konsentrasi
Jika
konsentrasi zat reaktan diperbesar, reaksi akan bergeser ke kanan, begitu juga
sebaliknya jika diperkecil reaktan maka kesetimbangan akan bergeser ke rekatan
itu sendiri
·
Suhu
Jika suhu
dinaikkan, kesetimbngan akan bergeser ke rekasi endoterm. Jika diturunkan
suhunya maka kesetimbangan terjadi pada reaksi endoterm
·
Volume
Jika volume
reaktan diperbesar kesetimbangan akan berada pada koefisien yang besar, begitu juga sebelumnya.
·
Tekanan
Jika
tekanan diperbesar, kesetimbangan berada paa koefisien yang kecil.
Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan
secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung
pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil
sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch. Sedangkan proses
esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.
2.3.1 Cara-Cara Lain untuk
Membuat Ester
1). Pembuatan
Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil
klorida kedalam sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif pada
suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen yang asam dan beruap.Sebagai
contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk
bannyak hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl
+ CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + HCl
2). Pembuatan
Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam
Reaksi-reaksi dengan
anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa
dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu
dipanaskan. Reaksi
berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah
campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
+ CH3COOH
Reaksi
esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis
seperti skandium (III)
triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai
ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama
asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini
harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air
yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean
-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari
beberapa langkah.
1.
Transfer proton dari katalis asam ke
atom oksigen karbonol, sehingga
meningkatkan
elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil
2.
Atom karbon karbonil kemudian diserang
atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3.
Terjadi pelepasan proton dari gugus
hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks
teraktivasi.
4.
Protonasi terhadap salah satu gugus
hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.
2.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan
Volatilitas.
Golongan
proses dalam pembuatan ester berdasarkan volalitas.
·
Golongan 1
` Dengan
ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil
format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester
seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produk metal asetat dengan metode
distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan asam
asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar
tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam
kolom distilasi yang ke dua.
·
Golongan 2
Ester dengan kemampuan
menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk
secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air, dan ester dapat
terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil
asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan
sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butil asetat, semua bagian air di
pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol,
sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem
·
Golongan 3
Ester
yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran binet dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe
seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metal, etil,propel)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk memperbesar
air yang terdistilasi, dengan alkohol,
bertitik didih tinggi (benzyl,furfural,b-feniletil) suatu cairan tambahan
selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.
2.3.3
Kegunaan Ester
Ester
banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1. Etil asetat digunakan sebagai pelarut pada industri
cat, tiner, tinta,
plastic,
farmasi dan industri kimia organik
2. Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk
damar dan lak
3. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4
dikarboksilat
menghasilkan poliester yang digunakan
sebagai bahan pembuat kain.
4. Ester banyak digunakan sebagai esen
pada makanan
2.4
Reaksi-Reaksi Ester
2.4.1. Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi
dengan air. Reaksi inilah
yang sebenarnya terjadi ketika ester dihidrolisis dengan air atau dengan
asam encer seperti asam hidroklorat encer.
2.4.2. Ammonolisis
Reaksi antara ester
dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi
ammonolisis tidak memerlukan katalis.
2.4.3.Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada
reaksi ini terjadi
substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
2.4.4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk
suatu keton.
Gambar 2.2 Reaksi Grignard (Riswiyanto, 2009)
2.5. Etil Asetat
2.5.1. Mekanisme Pembentukan Etil Asetat
Proses protonasi sangat
dibutuhkan dalam reaksi pembentukan
etil asetat karena dapat menaikan muatan positif pada atom
karbon karbonil. Tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki
keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat
menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung
memberikan elektronegatifan. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen
karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+
sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan
yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus
nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk
yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah
terprotonasi.
Gambar
2.4 Proses
Protonasi (Riswiyanto 2009)
Pada
tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian
terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik
maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan
ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk
ikatan C-O yang stabil
Gambar 2.4 Adisi Nukleofilik, (Riswiyanto 2009)
Karena digunakan
katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang
untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat
bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH
memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial
(+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan
pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan
gugus pergi yang baik.
Gambar 2.5 Protonasi (Riswiyanto 2009)
Pada tahap akhir
dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O akan tetapi karena reaksi ini merupakan
kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil
yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan
protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.
2.6 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut
atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar,
tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam
kehidupan sehari – hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan – bahan kimia yang di
tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat–obatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut
yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya.
Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat
fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus
molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O.
Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :
1. Massa
molekul relatif
: 46,07 gr/mol.
2. Titik
beku
: -114,1oC.
3. Titik didih
normal
: 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa
karbon yang berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen
atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol
kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.
2.7 Asam Sulfat ( H2SO4 )
Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral
( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam
sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.
Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3
pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil
untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat
98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat
asam sulfat. Sifat – sifat Asam Sulfat ialah :
1. Nama
sintesis
: Asam
sulfat
2. Rumus
molekul : H2SO4
3. Massa molar
: 98,078 gr/mol
4. Penampilan
: Bening, tidak berwarna, tidak berbau
5. Densitas
: 1,84 gr/cm3 , cairan
6. Titik leleh
: 10oC, 283 K, 50o F
7. Titik didih
: 290o C, 563oK, 554oF
8. Kelarutan
dalam air : Bercampur penuh
9. Viskositas
: 26,7 CP pada 20oC
10. Klasifikasi
: Sangat korosif
11. Titik nyala
: Tak ternyalakan
2.8 Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam
organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam
cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini
seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah
cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.
Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat,
selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur
keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai
pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta
ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya
diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :
1.
Nama Sistematis : Asam
etanoat, asam asetat
2.
Nama Alternatif : Asam
metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka
3.
Rumus Molekul : CH3COOH
4.
Massa
Molar :
60,05 gr/mol
5.
Titik
lebur
: 16,5 C
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-alat yang digunakan
•
Labu didih dasar bulat
•
Kondensor leibig
•
Erlenmeyer
(250 ml)
•
Gelas
piala (l00 ml)
•
Gelas
piala 50 ml
•
Corong
pemisah
•
Gelas
ukur (l00 ml)
•
Gelas
ukur 10 ml
•
Gelas
ukur 50 ml
•
Termometer
•
Pipet
tetes
•
Penangas
air
•
Mantel pemanas
•
Batang
pengaduk
•
Lemari
asam
•
Corong
•
Pipet
gondok
3.2 Bahan-bahan yang digunakan
•
Etanol
(C2H5OH 96%)
•
Asam
sulfat pekat (H2S04)
•
Asam
asetat (CH3COOH pa)
•
Na2C03
20%
3.3 Prosedur
Percobaan
1. Ke dalam labuh didih dasar bulat,masukkan 23 ml etanol dan 11 ml
asam asetat dan 3 butir batu didih.
2.
Tambahkan asam sulfat pekat
5 ml hati -hati labu digoyang sempurna dan didinginkan dalam air
3.
Labu kemudian
disambungkan dengan kondensor
refluks terbalik,panaskan campuran dengan refluks selama 70 menit.
4.
Setelah dingin
campuran reaksi, di destilasi
sampai tidak ada lagi destilat yang menetes dan dijaga suhunya agar dibawah 780C
5.
Hasil destilat dimasukkan
dalam corong pemisah, pisahkan airnya kalau ada.
6.
Cuci lapisan ester dengan dengan larutan Na2C03
20%. Hasilnya dimasukkan kedalam wadah yang telah
disediakan.
3.4
Rangkaian Alat
Keterangan Gambar :
1. Mantel pemanas
2. Kondensor
3. Statip
4. Klem
5. Labu didih
6. Selang
Gambar 3.1 Rangkaian Refluks Terbalik
Keterangan :
1.
Mantel pemanas
2. Kondensor
3. Statip
4. Klem
5. Gelas piala
6. Labu didih
7. Selang
Gambar 3.2 Rangkaian Proses Destilasi
BAB
IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Perhitungan
dan Hasil Pengamatan
ü
0,2
mol asam asetat
ü
0,4
mol etanol
·
Volum
dari 0,2 mol asam asetat (CH3COOH)
Massa CH3COOH =
mol x Mr
=
0,2 x 60 =
12 g
Volum CH3COOH =
=
= 11,4 ml
·
Volum
dari 0,4 mol etanol (CH3CH2OH)
Massa
CH3CH2OH
= mol x Mr
=
0,4 x 46
=
18,4 g
Volum CH3CH2OH =
=
=
23 ml
·
Volume
etil asetat Stoikiometri
CH3COOH +
CH3CH2OH D CH3COOCH2CH3
+ H2O
m 0,2 0,4
b
0,2 0,2 0,2
s - 0,2 0,2
massa etil asetat = mol x Mr
= 0,2 x 88
=17,6
g
Volum etil asetat =
=
= 19,6 ml
Volum etil astet
sebelum dicuci = 11 ml
Volum etil asetat setelah dicuci (ditambahkan Na2CO3
20%) = 11 ml
Suhu uap destilat 75 0C
Hasil
rendemen =
x 100%
=
x 100%
= 56,12%
4.1
Pembahasan
Percobaan
ini adalah esterifikasi dalam skala labor, yaitu pembuatan etil asetat
menggunakan asam asetat dengan etanol dan ditambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalis. 11 ml asam asetat dicampurkan dengan 23 ml di dalam labu didih dasar
bulat yang sebelumnya telah diisi dengan 3 buah batu didih. Fungsi batu didih
ini adalah untuk menghomogenkan campuran dan gelembung yang dihasilkan bisa
sebagai pengaduk. Setelah dicampurkan antara asam asetat dan etanol,
ditambahkan lagi 5 ml asam sulfat pekat sebagai katalis, penambahan ini
dilakukan perlahan-lahan sambil digoyang-goyang dengan keadaan tertutup
aluminium foil didalam penangas air. Hal ini dilakukan untuk menghindarkan dari panas yang
dihasilkan asam tersebut yang bersifat eksoterm sehingga labu didih tidak pecah
dan dalam keadaan tertutup supaya saat bereaksi tidak ada produk yang menguap.
Setelah
dingin semua campuran di refluks selama 70 menit menggunakan refluks terbalik
dan dijaga suhunya agar tetap konstan antara 74-760C.
Maksud dari refluks terbalik ialah larutan
yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke
labu didih. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika
suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih etanol adalah
78℃, maka didapatlah ester
yang belum murni dengan karakteristiknya yaitu mempunyai bau khas (seperti bau
balon anak-anak).
Kemudian
dilakukan destilasi sampai tidak ada lagi destilat yang menetes dan suhu dijaga
agar kurang dari 780C, karena jika 780C atau pun lebih
dari itu maka etanol akan ikut menguap bersama etil asetat. Selain itu juga
dilakukan pengukuran suhu uapnya. Setelah tidak ada lagi destilat yang menetes
proses dihentikan dan diperoleh hasil etil asetat sebanyak 11 ml. Langkah
berikutnya melakukan pencucian dengan Na2CO3 20%
menggunakan corong pemisah. Hasil dari langkah ini seharusnya terbentuk 2
lapisan antara natrium karbonat dengan estil asetat yang didapat karena
perbedaan massa jenis kedua senyawa tersebut. Tetapi, pada percobaan ini, tidak
terbentuk lapisan apapun dan hasil dari corong pemisah tetap sama dengan yang
awal. Oleh karena itu, langkah kerja dihentikan sampai tahap ini. Ada beberapa
factor yang menyebabkan tidak terbentuknya lapisan antara ester dan natrium
karbonat, yaitu
·
Pengenceran menggunakan akuades yang
sudah lama dan tidak bersih lagi
·
Ketidakakuratan dalam melakukan
pengukuran dalam pengambilan sampel seperti Na2CO3 sehingga
konsentrasinya kecil dan tidak terlalu memengaruhi dalam pencucian
·
Na2CO3 tidak
langsung ditutup setelah dilarutkan sehingga larutan tersebut teroksidasi
·
Pemisahan menggunakan corong pemisah ini
berdasarkan prinsip perbedaan massa jenis dan sifat polar-non polar suatu
senyawa,Massa jenis Na2CO3 yanag
telah berubah mendekati massa jenis etil asetat yang terbentuk sehingga ketika
disaring kedua senyawa tersebut tidak berpisah
Hasil
etil asetat yang diperoleh jauh dari perkiraan stoikiometri yaitu 11 ml dan
19,6 ml. Rendemennya
sebesar 56,12%. Hal ini bisa terjadi karena beberapa sebab :
1.
Wadah yang berpindah-pindah mnyebabkan
masih ada etil asetat yang tertinggal dari wadah satu ke wadah berikutnya
2.
Rangkaian destilasi yang tidak terlalu
rapat.
3.
Reaksi esterifikasi ini terjadi reaksi secara reversibel. Sehingga
sulit untuk mendapatkan hasil dengan rendemen yang besar. Karena adanya H2O
sebagai hasil samping maka etil asetat akan mengalami reaksi hidrolisis. Hasil
reaksi hidrolisis ini berupa asam asetat dan etanol. Jadi, sebelum reaksi
esterifikasi berakhir, etil asetat telah mengalami reaksi hidrolisis membentuk
asam asetat dan etanol kembali.
Hal
ini menyebabkan etil asetat yang diperoleh tidak murni, masih terdapat air dan juga
pengotor-pengotor lainnya dan bisa saja etanol masih terdapat di produk hasil.
Selain itu dalam percobaan ini tidak dilakukan pengeringan dengan CaCl2 seperti
seharusnya.
BAB
V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1.
Kesimpulan
1. Etil Asetat yang diperoleh dari praktikum sebesar 11
ml
2. Hasil rendemen dari etil asetat adalah 56,12%
5.2.
Saran
1. Supaya mendapatkan etil asetat yang besar perlu
ditambahkan konsentrasi dari reaktan
2. Selama proses refluks dan destilasi, suhu dijaga
agar tetap berkisar 74-760C karena jika diatas suhu tersebut, etanol
akan ikut menguap dan terkondensasi juga bergabung dengan etil asetat yang
diperoleh sehingga tidak sesuai dengan
yang diharapkan
3. Jika
kita menginginkan waktu esterifikasi yang tidak terlalu lama bisa menggunakan
jumlah mol yang kecil, karena semakin besar mol
asam asetat maupun etanol yang digunakan dalam membuat etil asetat
semakin lama waktu yang diperlukan dalam esterifikasi tetapi semakin besar rendemen yang bisa diperoleh.
DAFTAR
PUSTAKA
Abraham, 2010, Penuntun Kimia Organik II.,Universitas Haluoleo, Kendari
Anonim,2010,esterifikasi,http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/,28 Februari 2013.
Carey,
F, 1993, Advanced Organic Chemistry Part B, Reaction a Syntesis,Plenum Press, London
Fessenden,
Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia
Organik, Jakarta ,Erlangga.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ,2013,Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral
Teknik Universitas Riau, 27-28.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga, 298-299
